První písemný záznam o lokalitě jménem Benátky se dochoval z roku 1259, a to v podobě "in Benatek". Výraz "Benátky" označuje místa ležící u vodních toků, případně ve vlhkých močálovitých polohách. A všechny Benátky existující v Čechách skutečně leží v blízkosti řek či potoků. Jméno samo je odvozeno od italské Venezie, která je jakýmsi prototypem lidského sídliště souvisejícího s vodou. Slovinské pojmenování pro italskou Venezii - "Benetke" - zřejmě dalo jazykový základ pro české Benátky.
Nejstarší písemnou zmínku, která má souvislost s Benátkami a Benáteckem, provází řada pochybností. Jedná se o listinu, jíž kníže Břetislav I. zakládá kolegiátní kostel ve Staré Boleslavi a zároveň kostelu daruje vesnice s pozemky a peněžní důchody. Ve výčtu darů jsou také otroci Hostirad, Slez, Číž a Lavrata ze vsi "Obodr" čili Obodře. V listině je také uvedená ves "Mlicasir", kterou někteří historici považují za dnešní Mečeříž. Listina se dochovala pouze v opise z 18. století, je nedatovaná - svými souvislostmi se hlásí do let 1052 až 1055 - a generace historiků, od Bohuslava Balbína přes Františka Palackého až po Zdeňka Kalistu, vyslovovaly své soudy o pravosti listiny a o době jejího vzniku. Jejich názory na datování se liší až o celé století - od 50. let 11. století až po druhou polovinu 12. století. Také pravost listiny je zpochybňována. Vzhledem k tomu, že listina právně zabezpečuje rozsáhlý církevní majetek, je některými historiky vyslovován názor, že listina je dobové falzum vzniklé proto, aby s jeho pomocí byl dokladován nárok církve na v ní uvedené vesnice a důchody.
Také o dalších lokalitách v blízkém okolí Benátek máme problematické písemné zprávy. K roku 1057 je zmiňován "Hotetoue", čili Chotětov. Ve stejné listině je uvedena i ves jménem "Brisac", což by snad mohla být "villa Breza iuxta Stetin", zaniklá ves Bříza u Zdětína, o které máme písemnou zmínku z roku 1186. O vsi Kbel máme první písemnou zprávu z roku 1295, kdy byla součástí žerčického panství náležejícího pražskému biskupství.
Počátky Benátek a Benátecka jsou úzce spjaté s dějinami rodu pánů z Dražic. Nejstarším nám známým příslušníkem rodu byl Budislav, o němž víme, že roku 1264 byl pražským kanovníkem. Budislav ještě používal starého rodového přízviska z Litovic podle hrádku ve stejnojmenné vsi u Unhoště. Budislav zastával postupně řadu církevních úřadů - od roku 1276 se stal proboštem mělnické kapituly, poté byl děkanem kapituly v Praze. Ačkoliv měl kněžské svěcení, byl ženat a z jeho čtyř synů se tři věnovali církevní kariéře. Nejvýznamnějšího postavení dosáhl Jan, který se stal v roce 1258 pražským biskupem Janem II. Čtvrtý syn, Řehník, zastával řadu úřadů u panovnického dvora. Právě on založil někdy po polovině 13. století na ostrohu nad Jizerou hrad, jehož jméno přijal jako nové rodové. Okolnosti, které přinesly Řehníkovi nový majetek, nám však zůstanou asi navždy neznámé. Dražické "zboží"- jak se ve staré češtině také označoval pozemkový majetek - asi nebylo příliš velké, ale zřejmě zásadně rozšířilo dosavadní pozemkovou držbu rodu, což asi vedlo Řehníka k rozhodnutí vyměnit stávající sídlo za nové. První písemná zmínka o dražickém hradě je z roku 1264 a je pravděpodobné, že v té době bylo již nové sídlo částečně vystavěné. V dostavbě rodového sídla pokračovali i Řehníkovi synové Jan a Řehník mladší.
Rod, jenž používal jako erbovního znamení zlatou větvičku vinné révy se třemi lístky na modrém poli, zřejmě nepatřil ke staré bojovnické aristokracii, ale svůj vzestup spojil se službou panovníkovi a církvi. Všechny nám známé generace Dražických nalézáme v řadách duchovenstva, případně v exponovaných místech dvorských či zemských úřadů.
Rod pánů z Dražic nejvíce proslavil další Jan - jméno Jan bylo u Dražických velmi časté, vyskytuje se ve všech generacích - Jan IV. z Dražic, pražský biskup v letech 1301 až 1343. Biskup Jan patřil patřil k nejpřednějším osobnostem své doby nejen tím, že stál na samé špičce české církevní hierarchie. Do českého prostředí vnesl jako štědrý podporovatel umění mnoho nových podnětů a z jeho politických a státnických schopností těžili nejenom čeští panovníci. Jan IV. nezapomínal ani na rodové panství - pravděpodobně jeho zásluhou byl v Dražicích postaven kostel zasvěcený sv. Ludmile, Janově osobní světici. Jako představitel české diecéze se dostal do dlouhého sporu s žebravými mnišskými řády o práva farního kléru i práva svého vlastního úřadu a celých 11 let musel strávit v Avignonu, tehdejším sídle papežů, nežli se obhájil proti všem obviněním, ze kterých byl nařčen. V Avignonu se seznámil s jihofrancouzským kulturním prostředím, se zdejším vyspělým uměním i stavitelstvím. Po svém návratu do Čech sem povolal skupinku francouzských umělců a stavitelů v čele s mistrem Guillaumem (Vilémem), které pověřil přestavbou biskupských sídel v Praze a Roudnici. Je velmi pravděpodobné, že se stavitelé z Francie podíleli i na zásadní přestavbě dražického hradu. Výsledkem jejich práce a práce dalších stavitelů, které zde vyučili, byl první hrad v Čechách nového typu. S použitím cihel byl vystavěn v novém gotickém stylu nový palác, dosavadní hradní palác byl zcela přestavěn a byly zvýšeny hradby. Původní strohá stavba, jejíž hlavní účel byl ryze obranný, tak byla přeměněna na výstavné šlechtické sídlo.
V době, kdy nejvyšší církevní stolec v Čechách zaujímal Jan IV. z Dražic, již existovalo na levém břehu Jizery nedaleko Dražic městečko Benátky, které se z původní vsi postupně vyvinulo v hospodářské centrum dražického panství. Poloha Benátek - na křižovatce cesty vedoucí z Prahy podél Jizery na sever se snad již pravěkou trasou vedoucí podél Labe, která se průchodem přes Benátecko vyhýbala neschůdným močálovitým oblastem labských meandrů - byla příznivá k tomu, aby zdejší osídlení přerostlo v tržní místo širšího okolí. Jak však bylo prokázáno archeologickými nálezy, Benátky trpěly častými záplavami, které přinášela Jizera. Ještě větším nebezpečím pro obyvatele byly vpády ozbrojenců, kteří ničením, rabováním a vypalováním jejich majetku vedli boj proti dražickým pánům v častých domácích válkách. Dražičtí, exponovaní v církevních i panovnických službách, stáli zřejmě vždy na straně panovníka, což vedlo řadu odbojných velmožů k útokům na jejich statky. A nijak chráněné tržní městečko Benátky nutně muselo přitahovat pozornost kořistichtivých nájezdníků. Opět archeologové prokázali existenci vrstev spáleného dřeva pocházející ze 13. až 14. století.
Zřejmě neutěšená bezpečnostní situace Benátek vedla tehdejšího majitele Dražického panství Jana z Dražic, synovce biskupa Jana IV., k tomu, že si vyžádal od markraběte a správce českého království Karla, budoucího krále a císaře, povolení přenést městské právo z místa dosavadních Benátek na vrch na protějším břehu Jizery. Tato listina se však nedochovala v originále, existuje pouze její zjednodušený opis v souboru tzv. formulářů (vzorů listin) pražské arcibiskupské kanceláře, sestaveném nedlouho po vydání originálu. Opis listiny není datován, historici ji vročují do různých let, v rozmezí roků 1340 až 1349. Ani jméno města, jehož se privilegium týká, zde není uvedeno - opisovač listiny ho neuvedl, aby ušetřil místo na drahém pergamenu a protože text měl sloužit pouze jako vzor - jméno Benátky se skrývá pod zkratkou B. Z listiny vyplývá, že "někteří spojivše se s následovníky své špatnosti a společníky v nepravosti vpády zločinné, útisky násilné a rozličné i různé požáry do města, zvaného B., s ďábelskou smělostí vnésti se odvažují a již odvážili". Tato dobově květnatá formulace odkazuje na domácí půtky, jejichž obětí byly i Benátky. Nově založené město se mělo opevnit hradbami, "aby lidé jmenovaného města a jiných statků zmíněného Jana z Dražic před útisky a vpády zlých lidí i před zlými, špatnými a neočekávanými nehodami se mohli zachránit". Zároveň kralevic Karel potvrdil obyvatelům nového města práva a obecné svobody, jaké měli obyvatelé ostatních měst království. "Přenesení" městských práv zase nebylo v tehdejších dobách nic neobvyklého, řada českých měst v průběhu svého vývoje změnila své místo, na Mladoboleslavsku to byla i Bělá, která vznikla přenesením z původního místa bezprostředně pod Bezdězem. Pro přenesené město se hned vžilo označení Nové Benátky a dosavadní sídliště na břehu Jizery bylo nadále označováno jako Staré Benátky. Osídlení ve zdejší lokalitě bylo s velkou pravděpodobností silně zredukováno, ale nezaniklo, neboť zde prokazatelně existoval farní kostel. Právní postavení Starých Benátek pokleslo na úroveň prosté vsi, zřejmě bez jakýchkoliv právních či hospodářských výsad.
Pochopitelně takový zásadní právní počin, jakým bylo přenesení města, neprovedl Jan z Dražic z pouhé náklonnosti k obyvatelům původních Benátek, těžce zkoušených jak násilnými vpády šlechtických bojůvek, tak vodami Jizery. V zájmu vlastníka dražického zboží bylo získávat co možná největší příjmy od poddaných. A prosperující město, přestože postavení jeho obyvatel bylo poněkud svobodnější než postavení obyvatel běžné vsi, mu zaručovalo příjem z řady povinných platů, které měšťané museli pravidelně odvádět.
V roce 1349 založil Jan z Dražic v Nových Benátkách klášter řádu cyriaků. K zajištění existence kláštera věnoval zemědělské pozemky a důchody ve vsích Struhy, Sedlec a Obodř, ve které daroval klášteru také vinici. Přímo v Nových Benátkách pak daroval cyriakům tři stavební pozemky. Jak bylo tehdy obvyklé, klášter vzal Jan z Dražic pod ochranu svojí i svého rodu a všech dědiců. Zároveň si vyhradil právo, pokud nebudou řeholníci plnit určené povinnosti - denně sloužit mši ke cti Panny Marie a v určené dny také výroční mše za zemřelé příslušníky rodu Dražických - odejmout jim darovaný majetek. Proč si Jan vybral právě cyriaky, se můžeme jen dohadovat. Snad to byla rodová tradice podporovat tento v Čechách nepříliš rozšířený řád, neboť v době episkopátu Janova strýce, biskupa Jana IV., přeložili cyriaci své řádové ústředí z Říma právě do Prahy.
Řád cyriaků - Canonicus Ordo crucigenorum cum rubeo Corde čili křižovníků s červeným srdcem - byl založen v polovině 12. století jako špitální řád na ochranu a pomoc poutníkům do Svaté země. Své jméno měli podle sv. Cyriaka, umučeného počátkem 4. století. Do Čech se cyriaci dostali po polovině 13. století, ale příliš se nerozšířili. V době jejich působení v Benátkách byla hlavním posláním řádu péče o nemocné ve špitálech a duchovní správa. V klášteře bylo nejprve 5 řeholníků, v roce 1380, když byla fara ve Starých Benátkách připojena k faře v Nových Benátkách, kterou spravovali, jejich počet stoupl na 8. Pochopitelně že v klášteře nežili jen samotní členové řádu. Písemně máme doloženy i laické bratry, tzv. konvrše, dále zvoníka a správce kůru, tj. učitele. Mniši vystavěli svůj řádový kostel spolu s budovami kláštera na okraji Benátek u hradeb, v prostoru dnešního zámeckého parku. Do dnešní doby se zachovala část cyriackého chrámu ve zdivu kostela Narození Panny Marie v sousedství zámku. Klášter do konce 14. století značně rozšířil díky četným darům a odkazům svůj movitý i nemovitý majetek. Peněžní zisk klášteru přicházel i z půjček finančních hotovostí drobným šlechticům z okolí Benátek. Například v roce 1407 se zavázal Petr Tlamycha z Bratronic spolu se synem Janem, že za sumu 10 kop grošů pražských budou každoročně platit klášteru 1 kopu grošů, či o rok později se vladyka Jan Sekyrka z Louček zavázal k věčnému platu 2 kop ročně za jednorázovou půjčku 20 kop pražských grošů. Cyriaci si získané věčné platy pojišťovali i závazky ručitelů, že v případě dlužníkovy neschopnosti splácet úrok doplní určenou částku, případně ji uhradí celou. Řádoví bratři získávali také řadu výnosných obročí - míst farářů, oltářníků, kaplanů - spojených s pravidelnými peněžními i naturálními příjmy.
Počátky dějin Nových Benátek nám díky tomu, že se nezachovaly žádné přímé písemné prameny z historie města, zůstávají skryté. Předpokládáme, že měšťané byli v prvních několika letech existence města osvobozeni od placení alespoň části městských dávek vrchnosti, za což byli povinni si postavit svá obydlí a spolupodílet se na financování výstavby opevnění města. Město "Benatek juvenis" případně "Noua Benatek" zprvu řídil majitelem panství jmenovaný rychtář, který měl soudní i správní pravomoc nad obyvatelstvem. Kdy se v řízení záležitostí "obce města Nových Benátek" - jak se tehdy nazývalo společenství obyvatel žijících ve městě - prosadila městská rada, jaká byla struktura obyvatelstva, jeho počet a další základní informace o životě Benátek v prvních desetiletích po založení se můžeme jen dohadovat. Podle dvou štítků se znamením pánů z Dražic ve znaku Benátek je možné uvažovat o vzniku městské pečeti, ze které se později vyvinul znak města, ještě v době, kdy vrchností byli Dražičtí páni. Podle obecných historických poznatků byly Benátky pravděpodobně malým městem s pouhými několika málo stovkami obyvatel a zemědělství bylo stále hlavním zdrojem obživy převážné většiny z nich. Řemeslo a ještě spíše obchod byly až druhořadou činností. Benátky plnily roli pouze úzce regionálního střediska a na zdejší trhy se scházeli takřka bezvýhradně lidé z dražického panství a z nejbližšího okolí.
Po smrti Jana z Dražic, zakladatele Nových Benátek, převzal rodový majetek jeho syn, opět nesoucí jméno Jan. Také on se měl věnovat podle tradice Dražických církevní kariéře - byl kanovníkem staroboleslavské kapituly - ale po smrti svého bratra Beneše opustil službu církvi, aby se věnoval správě rodového majetku. Roku 1383 se stal nejvyšším zemským písařem, ale po roce 1385 veškeré zmínky o něm mizí. Jím vymřel po meči rod Dražických, rod jehož dějiny sice nepřesáhly půldruhého století, ale který se výrazně zapsal nejen do historie Pojizeří.
Panství Dražických získal Beneš z Choustníka, manžel sestry Jana z Dražic. V následujících letech se majitelé dražického a benáteckého zboží několikrát změnili. Beneš z Choustníka někdy před rokem 1397 vyměnil s Petrem z Vartenberka a na Kosti dědictví své manželky za Smiřice ve východních Čechách. Petr z Vartenberka podstoupil Dražice svému zeti Alešovi Škopkovi z Dubé, který se od roku 1402 začal titulovat "seděním na Dražicích". Aleš z Dubé byl horlivým katolíkem a aktivně se podílel na protihusitských vystoupeních české katolické šlechty. Při obléhání Prahy Zikmundem Lucemburským roku 1420 mu se svými ozbrojenci táhl na pomoc, ale v blízkosti Prahy byl jeho houf rozprášen husity a pražany. Jeho víra asi nebyla tak pevná, neboť o rok později přestoupil ke straně pod obojí. Tím proti sobě popudil okolní katolické pány - z Michalovic, ze Zvířetic a majitele Kosti Mikuláše Zajíce z Házmburka. V bojích, které mezi sebou pojizerská šlechta vedla, byly Dražice roku 1424 dobyty a vypáleny. Je pravděpodobné, že i městečko Nové Benátky bylo postiženo touto záškodnickou válkou. Někdy v této době byl zničen i benátecký cyriacký klášter - možnými viníky mohli být orebité, kteří na jaře roku 1420 táhli z Hradecka Pojizeřím na pomoc pražanům. Duchovní správa Benátek a Benátecka však po dobu husitských válek zůstávala katolická. Faru v Nových Benátkách nadále spravoval člen řádu cyriaků a i na farách v okolí - v Brodcích, Chotětově, Předměřicích, Mečeříži, Slivně i jinde - byli kněží "pod jednou".